保有株式数（割合）が多いと、勝てますか？

保有株式数（割合）が多い場合、とりわけ発行済み株式総数の５０％以上を保有しておられる場合、法的に取ることの出来る選択肢が格段に多くなることは事実です。
但し、多数派株主であっても、どこを最終目標にするかによって「勝つ」「負ける」の判断は変わってきますし、そもそも株式の帰属そのものが問題となることも多いので、必ず「勝てる」と断言できるものではありません。

保有株式数（割合）が少ないと、勝てないのでしょうか？

必ずしもそうとは言えません。取締役の競業避止義務違反等に基づく損害賠償請求、（少数）株主による取締役解任の訴えなど、保有株式数（割合）が少ない場合でも対処可能な法的手続は複数あります。

保有株式数の多数派と少数派、どちらの相談が多いですか？

どちらの側の方からも、同じくらいの相談があります。